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炣烃的立体结构

炣烃的立体结构


烃(Croudenmd)又称立体苯,是由碳原子构成的多面体结构分子。虽然这类物质仅由碳原子构成,但是由于其和单质碳化学性质有显著的不同,所以科学界认为其是烃类化合物。最常见的炣烃是丁炣。

结构[]

在炣烃分子中,碳原子发生sp2杂化,以σ键相互连接构成多面体,多出的电子在其内部形成立体大π键,由于π键在多面体内部,所以炣烃异常的稳定。最稳定的是丁炣,化学惰性仅次于稀有气体。

一般地,稳定的炣烃的碳数只能是偶数,因为碳数为奇数的炣烃不能形成有效空间结构,所以生成会立即裂解或二聚变成不稳定中间体,最后变为其他炣烃或单质碳。

物理性质[]

炣烃常温下均为固体,难溶于水,易溶于等非极性溶剂,可以和液态白以任意比例混溶,被卤素加成后的炣烃则易溶于水,碳数低的炣烃为白色低密度固体,随着碳数增加,密度也随之增加,颜色也逐渐变暗。

一些炣烃化合物的结构

一些炣烃化合物的结构

化学性质[]

炣烃的化学性质随碳数的变化而改变,碳数越高,化学性质越接近单质碳;反之,则越惰性。当碳数大于等于34时,其物理化学性质已与单质碳无异,故不再将其视为炣烃,称为伪炣或富勒烯。

  • 碳数>3:可以和卤素发生加成反应。如丁炣己炣
  • 碳数>7:可以和氢反应生成对应的立体烷烃。如辛炣癸炣
  • 碳数>33:即伪炣或富勒烯。化学性质和单质碳无异。物理性质唯一的区别就是依旧可溶于非极性溶剂。如三十四炣

如果一定碳数的炣烃能形成正多面体或等边体(阿基米德多面体)且一个碳原子只和三个碳原子相连的话,那么这个炣烃是非常稳定的,如果只能形成多棱柱形空间结构,那么这个炣烃不够稳定,高温下会裂解生成单质碳或乙㶬。

炣烃可以被小于等于自身碳原子数量的卤素原子加成,形成易溶于水的物质,当卤素原子大于碳原子数时,会发生裂解,生成各种卤代烃。

乙炣[]

不存在,但是乙㶬(就化学式和空间构型而言)可以算作是乙炣(乙㶬活泼易燃的化学性质与其他炣烃截然相反)。

丙炣[]

不稳定,生成即二聚为己炣。

丁炣[]

又称白炣,化学性质稳定,不容易发生反应,只能和卤族元素发生加成反应,如其可以和氟发生加成反应生成氟丁炣:

氟丁炣再次加成就会裂解,所生成的卤代烃无论在种类和数量上都具有随机性,所以这里不做过多介绍。

己炣[]

空间构型为正三棱柱,化学性质不稳定,高温下会裂解为三个脱氢乙烯,最后变成乙㶬或单质碳。

辛炣[]

空间构型为正方体,化学性质没有丁炣稳定,除了会和卤素发生加成反应外,还会在钠的催化下,和氢气加热反应生成立方烷。

癸炣[]

空间构型为正五棱柱,化学性质没有辛炣稳定,除了会和卤素或氢气发生反应以外,癸炣还可在氧气中燃烧,但是只能生成一氧化碳。

十二炣[]

十二炣的构象

十二炣的构象

,即所谓的“球并四苯”化学式C12,空间构型为如图所示的正阿基米德体。十二炣的性质相较于其他更简单的炣烃更加活泼,可以被氰等拟卤素加成。

二十四炣[]

化学式C24,空间构型为如图所示的两种正阿基米德体构象。二十四炣的性质与十二炣相似但是活性更强。

三十二炣[]

化学式C32,碳数最多的稳定炣烃,形状为正十六棱柱。

三十三炣[]

化学式C33,理论上碳数最多的炣烃,但是实际上由于碳数是奇数,不能形成有效空间结构,所以生成就会二聚,形成复杂的中间体,然后经过复杂的反应,最后变为单质碳。

三十四炣(伪炣)[]

化学式C34,形状为阿基米德多面体,是最简单的伪炣。性质已与单质碳无异,唯一区别就是依旧可溶于非极性溶剂。

制取方法[]

在石油中可能会有炣烃类物质。通过分馏技术,可以分离出各种炣烃。

用途[]

因为丁炣具有质轻,化学性质稳定,不可燃的特点,可作为优秀的阻燃材料使用。

使用丁炣制作的阻燃材料

使用丁炣制作的阻燃材料

而辛炣或者具有更大碳原子数量的炣烃则是工业制取各种卤代烃或活性炭的重要原料。